Huddleston spielte in mehr als 60 Filmen mit, darunter in den 1970er Jahren an der Seite von John Wayne in Rio Lobo, unter der Regie von Mel Brooks in Der wilde wilde Westen und mit Bud Spencer und Terence Hill in Zwei außer Rand und Band. 1985 war er der Weihnachtsmann in Santa Claus. Seinen Durchbruch hatte er 1972 mit dem Film Bad Company.
In der schrägen Komödie The Big Lebowski (1998) von Ethan und Joel Coen hatte er an der Seite von Jeff Bridges eine Nebenrolle, die aber viel Beachtung fand. Bridges spielt den Alt-Hippie Jeffrey Lebowski, der unverschuldet in eine Entführungsgeschichte gerät, nachdem er mit dem millionenschweren The Big Lebowski (Huddleston) verwechselt wird.
Geboren wurde Huddleston 1930 in Vinton im Staat Virginia. Vor seiner gut 55 Jahre umspannenden Karriere diente Huddleston als Mechaniker bei der US-Luftwaffe, später ging er an eine Schauspielschule in New York. Seine Laufbahn als Darsteller begann er zunächst am Theater.
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