Monson ist ein bekennender Russland-Sympathisant. Er stieg mehrmals mit der Hymne der Sowjetunion in den Ring und spendete seine Honorare für Kinder in der von Russischstämmigen bewohnten ostukrainischen Kriegsregion Donbass. 2016 eröffnete er eineKampfschule für Donbass-Kinder.
Er hatte bereits 2015 einen russischen Pass beantragt und sich bereiterklärt, Russland mit der Waffe in der Hand zu verteidigen, sollte das Land in einen Krieg verwickelt werden.
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